iTunesライブラリの壊れっぷり

iTunesのライブラリの復旧が終わらない。曲数でいうと、10000曲ほどあるライブラリのおよそ半分（復旧済みは壊れていないとカウント）がまだ壊れている。
iPod nanoと同期をとってみてびっくり。ファイルの関連付けが完全に壊れているものがある。情報を見る、とするとそれなりの曲の情報が見れるのであるが、ファイルの場所を確認すると、外付けディスクのライブラリの下のプリンタの下のどこかを見ている。名前の変更や削除をしても賢すぎて追跡してしまうので、削除した。そこで問題。Windowsならゴミ箱の中身を選択して削除できるのだが、私の乏しい知識ではMacでそれができない。できるのはゴミ箱を空にすることだけ。ライブラリの編集中なのでゴミ箱を残しておきたかったのであるが、泣く泣く空にした。これで関連付けがなくなって指定しなおせるだろう。
別な問題として、ファイルの関連付けがなくなった場合、間違って隣のファイルをダブルクリックして違うファイルを指定してしまうことがある。急いで作業しているから仕方ないがそうすると、その曲情報を復活できない。場所の指定ができない（と思うのだが．．．）からだ。関連付けが切れないと駄目なのか？わからない。そうなった場合、削除して、ファイルを追加して逃げているが、再生情報がなくなってしまうのが痛い。なんとかならないのかな？