Windows版iTunesとMac版iTunesのライブラリの決定的な違い、それは、ライブラリの音楽ファイルに対するファイル名の命名規則だ。
Mac版はファイルシステムに制約がないのか、とにかく、どんなに長くてもアーティスト、アルバム名、曲名と連ねたパス名を作成しそのファイルを作成する。
Windows版はファイルシステムのどの版の制約を見てやっているのか知らないが、ある程度で長さを打ち切って、連ね、ファイルを作成する。
そのため、MacからWindowsにファイルを持って行った場合、今まではファイル名の命名規則が変わるからリンク切れが発生し、逆にWindowsからMacに持ってきた場合は制約の範囲内だからそのまま使えた。
しかし、今度のiTunesはMac版では完全パス名を強要するようである。だから、Windowsからコピーした、一部アルバム名などがかけたパスを持つファイルはリンク切れになる。
聴くまでわからないからたちが悪いなぁ。ちなみに、私のライブラリで最初にひっかかり、この仕様変更に気がついたのは、The BeatlesのThe Beatles(Whete Album)[2009 stereo remaster]です。アルバムと収録曲の一部の曲名（ファイル名）が省略されてました。